Ad ovest del vecchio incasato si stagliava in origine, senza soluzione di continuità, una muraglia oggi comunemente definita fortezza, al centro della quale svetta la Rocca ancora oggi maestosa. Sulle mura non si registra unanimità di consensi: secondo una tradizione la costruzione risalirebbe al Governo di Giovanni Visconti d’Oleggio rettore della Marca, e in seguito, Vicario Generale di Fermo; secondo altri, il d’Oleggio

ne avrebbe soltanto curato la ricostruzione o l’ampliamento di opera precedente.
La Rocca fu fatta costruire dal Governatore di Fermo, poi Doge di Venezia, Lorenzo Tiepolo, di cui porta il nome, nel 1267. Ne era responsabile un castellano che abitava all’interno con la propria consorte; signoreggiava la Rocca con responsabilità pesanti: in caso di gravi inadempienze andava incontro ad una penale di mille fiorini e financo il taglio della testa. Era estratto a sorte tra i cittadini idonei e restava in carica sei mesi.
Costruita su una collinetta artificiale con terra di riporto dal soprastante Colle della Misericordia, ha subito nel tempo, varie traversie che vanno dal rischio della demolizione all’uso improprio: cimitero, in sostituzione del sottostante cimitero del Settecento reso impraticabile dalle ricorrenti esondazioni del Fosso Rivo; “ad uso di casa di pena o altro”, l’acquisto, tout court, per utilizzo da definire. E’ un magnifico monumento di architettura militare del Medioevo; è a pianta quadrilatera, con due angoli smussati, dunque un esagono irregolare. Ognuno dei quattro angoli principali ha una torre, una quinta sta nel mezzo del lato rivolto a tramontana.
Il Comune la rileva dal Ministero delle finanze per la somma di 2000 lire (delibera del 30 giugno 1874). C’è anche una leggenda: sul finire del XIV secolo, la bella castellana del tempo per non cadere nelle mani dei turchi invasori che, superate le mura della Rocca, avanzavano verso la Torre Maggiore, non essendoci per lei possibilità di scampo, si getta giù dagli spalti sfracellandosi al suolo.
Oggi è sede di attività e serate culturali durante la stagione estiva.